A resposta mais simples seria que as atualizações do Windows são importantes para a segurança e estabilidade do seu VPS. De modo geral, nunca é uma boa ideia ficar anos sem instalar novas atualizações do Windows, já que novas vulnerabilidades são descobertas diariamente. Dedicar um tempo a cada semana para instalá-las não só protege você de ataques que visam diretamente essas vulnerabilidades, como também de quaisquer ameaças cibernéticas potenciais que ainda não existem ou que foram descobertas até o momento.

O Windows Server 2019 é a atualização mais recente do sistema operacional da Microsoft em uma linha de produtos para servidores cada vez mais popular; e uma informação importante que devo mencionar sobre sua instalação é o quão seguro ele é contra a maioria das variantes de malware atuais - o que pode ser um alívio em tempos como estes.

Desde que o subsistema Windows Update foi reescrito em 2009, a Microsoft delegou o processo de download das atualizações do Windows a um serviço dedicado executado em sua própria instância de máquina virtual. Essa instância de máquina virtual pode ser executada em qualquer local, o que proporciona à Microsoft a flexibilidade topológica necessária para distribuir os arquivos baixados para posterior entrega a PCs individuais, de acordo com a localização da rede corporativa. Se você tiver aproximadamente 12 horas de largura de banda ociosa de internet por mês e 250 GB de espaço de armazenamento disponível em seu VPS, essa é uma opção a ser considerada para manter suas máquinas atualizadas com todos os patches de segurança.

Um VPS (servidor virtual privado) funciona mais como um computador doméstico do que apenas como uma forma de compartilhar recursos maiores. As atualizações são mais parecidas com as que você faria em um computador doméstico.
""O Windows Server 2019 foi lançado em 2 de outubro de 2018 e apresenta segurança, resiliência e desempenho aprimorados para cargas de trabalho de produção em tempo real e para cargas de trabalho de processamento de dados em larga escala." - Microsoft
O motivo pelo qual ele atualiza com tanta frequência é porque está protegendo seu disco rígido de forma geral. Ele protege contra vírus e retarda a ação de malwares. Com todos os ataques cibernéticos que existem atualmente, essa proteção é fundamental! Portanto, embora um VPS possa parecer inconveniente à primeira vista, depois de entender o motivo de suas atualizações, você perceberá a importância disso.

As atualizações de VPS geralmente são feitas devido às atualizações do Windows. O Windows Server 2019 é a versão mais recente e melhor do Windows Server, incluindo uma série de novos recursos, além de ser a melhor versão do Windows em dois anos. Como sempre, levará algum tempo até que todos na internet estejam usando a versão mais recente, o que significa que você verá provedores de VPS atualizando seus serviços com mais frequência para atender a esses clientes.
Claro, pode haver casos em que seu provedor precise apenas atualizar o software antes de qualquer outra coisa. Por exemplo, se o provedor não estivesse usando algo como Hyper-V ou VMware ESXi, ele precisaria instalar isso primeiro antes de atualizar para o Windows Server 2019!

As atualizações do Windows afetam todas as versões do Windows.

Se você interromper a instalação de atualizações do Windows em um VPS, seu ambiente ficará vulnerável a possíveis ataques e contrariará as melhores práticas de segurança cibernética. Isso ocorre porque softwares de usuário final, como Flash Player, Adobe Reader, etc., não são atualizados com patches de segurança, o que pode introduzir vulnerabilidades em nosso sistema (frequentemente chamadas de vulnerabilidades de dia zero) que um invasor externo pode explorar, convencendo-nos a baixar e executar arquivos infectados que, atualmente, costumam estar ocultos em anexos de e-mail ou distribuídos por meio de uma página da web com conteúdo malicioso.

O Windows Server 2019 oferece suporte a versões do Canal Semestral (SAC) tanto para o Canal de Manutenção de Longo Prazo (LTSC) quanto para o Canal de Lançamento Mais Recente, com atualizações do LTSC.

O provedor de hospedagem deseja oferecer um ambiente estável para os clientes. Isso não seria possível se continuassem utilizando softwares antigos ou versões desatualizadas de seus sistemas operacionais.
O Windows Server 2019 é um sistema operacional para servidores produzido pela Microsoft, que oferece o Windows Server nas edições Desktop e Core. A versão para servidores passa por testes mais rigorosos do que as versões para clientes, sendo, portanto, mais confiável e menos propensa a erros. Para manter o Windows atualizado e corrigir vulnerabilidades conhecidas, é necessário instalar atualizações de segurança regularmente, o que às vezes pode interferir na implementação de alterações de configuração na máquina (como um aplicativo). Recomenda-se baixar essas atualizações o mais rápido possível, pois instalá-las tardiamente pode deixar seu servidor vulnerável por ainda mais tempo.

As atualizações do Windows VPS são necessárias, pois incluem correções de segurança e estabilidade para vulnerabilidades. Sua organização deve garantir que todos os servidores estejam atualizados para proteção contra essas ameaças.
O Windows Server 2019 é o mais recente sistema operacional de servidor da Microsoft e oferece novos recursos importantes para proteger a TI contra ataques cibernéticos e impulsionar a transformação dos negócios. Saiba mais em https://www.windowserver2019watchlist.com/exciting-security-features/.

Para desativar essas atualizações do servidor, você precisa desmarcar a caixa que diz "Receber atualizações recomendadas da mesma forma que recebo atualizações importantes". Para encontrar essa configuração, acesse os Recursos do Windows em Programas e Recursos no Painel de Controle.
Alternativamente, acesse Painel de Controle => Ferramentas Administrativas => Editor de Políticas de Máquina do Windows Server 2019. Isso abrirá uma janela com duas guias: uma para políticas de grupo de trabalho e outra para políticas de domínio. Em seguida, clique em Configurações Avançadas, no canto inferior direito, e ative a opção NoAutoRebootOnCompleteShutdown em Opções de desligamento/reinicialização. Marque a caixa e clique em Aplicar modelo agora! Você receberá uma mensagem de confirmação perguntando se deseja salvar as alterações da máquina, pois elas também serão aplicadas a outras máquinas.

Não, não atualizar o Windows não é uma má ideia. A única diferença é que a máquina funcionará com um nível de segurança inferior ao que teria se você estivesse usando as atualizações mais recentes. As atualizações são sempre benéficas para reduzir vulnerabilidades de segurança e garantir a proteção ao navegar na internet e executar programas. A desvantagem de atualizar em um dispositivo antigo pode ser a falta de compatibilidade com alguns aplicativos ou programas que exigem versões mais recentes do Windows (como jogos e aplicativos). Provedores de VPS mais antigos podem não oferecer suporte a novas versões do Windows até anos após o lançamento. Mesmo que seu provedor ofereça controle de versão em seus servidores, ele pode ter dificuldades para atualizar devido a configurações de hardware obsoletas — o que pode afetar sua experiência em termos de compatibilidade de software.

Em um VPS, as atualizações do Windows podem levar horas, eliminando a necessidade de todos os usuários estarem no mesmo local e em frente aos seus computadores, liberando seus recursos computacionais enquanto aguardam.
O Windows Server 2019 acelera os processos de aplicação de patches em até 39%. Isso se deve ao seu sistema operacional multithread, baseado em mais de 5.000 testes internos realizados com cargas de trabalho reais. Além disso, todas as novas atualizações são sequenciadas com relações que estabelecem dependências entre os patches, permitindo que as instalações ocorram simultaneamente, em vez de uma após a outra em ordem sequencial.